陶谦让刘备以自己的名义给曹操去信，相约明日城下相见。
第二日，陶谦带着自己一千丹阳兵，和刘备一起出城，关羽张飞随行护卫。
时间不长，远处传来轰隆隆的马蹄声，曹操带着一千骑兵前来。
见到陶谦曹操愤怒的吼道:“陶谦，你见财起意，指使人害死我父亲，抢夺我曹家钱财，今日你不给我一个满意的交代，我就屠尽徐州所有城池。”
“唉，孟德，遥想当年讨董之时，你我联手对敌，没想到今日却兵戎相见，真是世事无常。”
“陶谦，休要与我提当年之事，今日之事别想逃避。”
“孟德，你父之事虽然不是我所为，我却有不可推卸之责，今日我亲自来此，就是为了解决事情。”
“你要是真想解决此事，就答应我的要求。”
“孟德，你父之死，是我识人不明之过，虽然不是我有意为之，我却无法推脱，然，孟德所要求，我无法满足，今日若我答应，我徐州与被你屠城有何意。”
“那这么说，你是来拒绝我的。”
“孟德莫要急躁，你听听我的提议如何？”
曹操瞪着陶谦不说话，陶谦明白，这是曹操给自己讨价还价的机会。
“孟德，我思索了好久，你看这样如何？我陶谦一人亲自给曹公披麻戴孝，至于赔偿，我徐州愿赔付孟德金十万，粮草五十万石，不知孟德同意否？”
曹操听完陶谦的赔付，眼睛猛然睁大，随后又立刻恢复，冷哼一声说道:“哼，陶谦，你是没听明白我的条件，还是以为我曹操是乞丐。”
“二十万金，百万粮草，若孟德还不满意，那我陶谦只能让曹豹调兵前来。”陶谦没有废话。
曹操不屑的说:“你威胁我。”
“袁术虽然也想要徐州，可不会像孟德似的屠城，若是我没有选择，我宁愿将徐州让给袁术，和你曹操拼个两败俱伤。”
“好好好，陶谦，你有种，这事没完，他日我曹操一定再来找你算账，我们走。”
曹操带着人离开后，陶谦重重松了口气。
“陶公真要自降身份，给曹嵩披麻戴孝。”
陶谦不答反问:“玄德以为，曹操是蠢笨之人否？”
“曹孟德杀伐果决，又胆大妄为，非常人能比也。”
“是啊！能败张远者，岂是寻常人，当日若是曹操能做盟主之位，说不定汉室能再中兴。”
陶谦敢如此说，刘备可不敢，今日之言必定会传出去，袁绍拿陶谦没有办法，可他刘备却不同。
“玄德，你也是聪慧之人，曹操的意图想必你也清楚。”
“曹操报仇为虚，实则是缺少钱粮。”
“玄德所言极是，曹孟德名义上打着为父报仇的幌子，实则是看重我徐州财富，屠我百姓的行为，不过是为自己筹集粮草找的借口。”
刘备气愤的说:“曹操如此，必遭天下唾骂。”
“玄德不必气愤，不管曹操是何目的，我徐州有错乃是事实。”
“难道陶公真要给曹操钱粮？”
“曹操残暴，危害比袁术大的很多，袁术虽然兵马众多，战力与我徐州军差不多，曹操却不同，不但麾下兵精将勇，智谋之士也不缺，而他自己也是多智之人，最重要的是，他们上下一心，就连不可一世的张远都被他击败了，我徐州如今两面作战，已经承受不住，再加上徐州内部一些宵小之徒，只能答应他。”
“陶公有没有想过，如今兖州之地，满目苍夷，曹操会不会放弃兖州，图谋徐州。”
“若是从前，曹操或许还有可能，不过现在却不会，至少这次不会。”
刘备仔细思考了一番，这才明白，刚才二人看似是在讨价还价，实则是试探对方，很显然，陶谦的孤注一掷，让曹操退缩了。
陶谦见刘备一副明白的表情，对刘备说:“还要有劳玄德在此多留几日，等我将钱粮凑齐，打发走了曹操，一定重谢玄德。”
“陶公尽管放心，有刘备在，曹操休想从此处过去。”
陶谦点头，表示明白刘备的潜在意思。
陶谦回到彭城后，召集众人前来商讨钱粮事宜，徐州世家是真的富有，在陶谦强硬的措施下，只用三天时间就凑足了钱粮。
陶谦又听从陈登的计策，用重金贿赂袁术手下长史杨弘，让袁术退兵，正巧，袁术让张勋去接收庐江，却遭到黄盖的抵挡，张勋损兵折将，被迫后退，袁术听从杨弘的建议，退兵罢战，寻孙策的麻烦去了。
曹操收到陶谦送来的钱粮，二话不说，率领大军返回了兖州。
徐州之战历时三个月，终于结束，看似陶谦胜了，实则是败了，陶谦和徐州世家的隔阂越来越大。
曹操退了后，陶谦招回刘备和曹豹，在刺史府为二人庆功，徐州文武，世家家主全被邀请而来。
趁着酒意，陶谦二让徐州与刘备，遭到众人的反对，只能作罢。
回到自己的住所，刘备将自己的军师孙乾叫来，将酒宴上的事情和孙乾讲了一遍。
孙乾听闻陶谦在让徐州与刘备，认真思索了一番，对刘备说道。
“主公如今在徐州没有根基，若想得徐州，需要得到世家支持。”
刘备疑惑的问孙乾:“公佑，徐州人才济济，为何陶谦执意让徐州与我，是不是有什么阴谋？”
“以我之见，陶谦是想保全他两个儿子，主公若是得了徐州，必定会善待他两个儿子，以收效忠陶谦的势力，若是徐州落到其它人之手，必定会除去二人，将陶谦的势力清除。”
“那为何陶谦要执意让出徐州？”
“陶谦和世家已经有了隔阂，加上这次曹操屠城，让陶谦失去了民心，与其被人夺去刺史之位，还不如自己主动交出去，最起码，事情还在他的控制之内，主公若想图徐州，首先要得到世家支持，有了世家支持，主公得到徐州后才会安稳，不然，主公就算是接受陶谦让出徐州，也不会安稳。”
“公佑之言，备明白了，这几天，我将拜访各大世家。”
接下来的一段时间，刘备东奔西跑，拜访各大世家。
正在刘备拜访各大世家之时，陶谦突然一病不起，刘备匆匆前往刺史府探望。
见到陶谦之时，刘备都不敢相信自己的眼睛，一段时间不见，陶谦和前段时间判若两人。
“父亲，玄德公来看你了。”
陶谦睁开浑浊的眼睛，看到刘备。
刘备连忙来到床边，未曾开言，泪先流。
“这才几日未见，陶公怎得病成这样。”
陶应愤愤不平的说道:“我父亲不是病了，是被人下了毒，才会如此？”
“什么，何人如此大胆，竟敢暗害朝廷大员，陶公告诉备，备必定杀其人，灭其族。”
陶谦费力的说道:“玄德莫要听应儿胡言乱语，我就是病了。”
“父亲为何瞒着玄德公，玄德公仁义，必定会为父亲报仇。”
“陶公但说无妨，备一定会为陶公报仇。”
“玄德，你听我说，徐州不能乱，我自知时日无多，我将应儿商儿托付与你。”
“陶公放心，备一定会辅佐应公子和商公子。”
“不行，不行，徐州刺史你来做，应儿商儿，让他们送我回故乡，有朝一日，二人若是有什么难处，还望玄德帮衬。”
“陶公，应公子大才，商公子武艺不凡，备一定会好生辅佐。”
“玄德，我没有试探你，而是真心如此，莫要推脱，徐州落入其他人手中，我不放心。”
“应儿，应儿，将为父的刺史印硕拿来，交给玄德。”
“是，父亲。”
“使不得，使不得，陶公放心，我这就遍寻明医，替你医治，一定能将陶公治好。”
“玄德若是再推辞，我死也不瞑目。”
“玄德公，莫要再推辞了，陶应知道自己几斤几两，若是我拿着刺史印，必定再遭人暗算。”
“不错，不错，应儿终于长大了，玄德，陶谦求你，为我陶家，留下血脉。”